Se você está usando o Jenkins em uma intranet (ou outro ambiente "confiável"), é geralmente desejável deixar este checkbox desligado, tal que o desenvolvedor do projeto possa configurar seus próprios projetos sem incomodar você.
Se você está expondo Jenkins para a internet, você deve ligar esta opção. O Jenkins é quem lança os processos, assim um Jenkins inseguro é um caminho certo para ser hackeado.
Para mais informações sobre segurança e Jenkins, veja este documento.